Aunque Dean le haya dicho al ángel que están cazando a un monstruo que en realidad no tiene nada que ver con Crowley, en realidad intentan dar caza a Crowley, y mientras los chicos y Bobby hablan, Castiel les escucha descubriendo así la verdad. Que Castiel esté ‘aliado’ con Crowley, no significa que no quiera el bien para los chicos y lo demuestra matando a los demonios que se ponen en contacto con Crowley. Tras traer de vuelta a Sam, Castiel volvió al cielo y proclamó la libertad de los ángeles, pero el arcángel Rafael le obligó a jurarle lealtad y permitir que el Apocalipsis volviese a funcionar o le mataría a él y a todos los que se pusiesen de su parte. Los chicos al ver que los demonios que les llevarían a Crowley parecen no existir, llaman a Castiel (porque Dean se niega a dudar de él), pero el ángel por miedo a sus preguntas no aparece. Pero cuando aparecen unos demonios intentando matarlos, Castiel les ayuda revelándose así contra Crowley.
Bobby y Sam vuelven a tener la confianza en Castiel, pero ahora es Dean el que ha perdido la confianza en él porque un comentario que el ángel hizo no le cuadra. Castiel se reúne con Crowley y le amenaza con que si les hace algo a los hermanos o a Bobby, romperá su acuerdo y le matará. Todos sabemos que Castiel es el ángel favorito de Dios, pero como los arcángeles son más poderosos y quieren el Apocalipsis, Crowley le incitó a empezar una guerra civil en el cielo para deshacerse de los arcángeles y recuperar la libertad en el cielo. Muchísimos ángeles se unirían a Castiel, y para tener más almas a su favor, tiene que ayudar a Crowley a hacerse cargo del purgatorio y así, él le daría la mitad de las almas para su guerra.
Dean, Sam y Bobby llaman a Castiel y le meten en una trampa para angeles para que les cuente toda la verdad. Contarle todo les hace daño, y no sólo eso sino que Crowley va de camino a donde se lleva a cabo la ‘reunión’. Los chicos huyen, y Crowley aparece momentos después liberando a Castiel, el cual está harto del demonio. Castiel se aparece ante Dean y le pide que le entienda, que sólo quiere hacer lo correcto y protegerles, pero Dean considera a Castiel como parte de su familia y le pide que no lo haga sino tendrá que hacer lo que sea para detenerle. Una vez terminada la historia, le pide a Dios consejo, porque en realidad no sabe si está haciendo lo correcto o no…pero no obtiene respuesta alguna.
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